在《将进酒》中，李白的怀才不遇之愁之所以格外的深重，主要有以下几个原因：
时代背景：
李白创作《将进酒》的时期，正是唐朝安史之乱发生的年代。这是一个政治动荡、社会混乱的时代，许多有志之士难以施展才华，政治前途受阻。李白本人也深受其影响，他的怀才不遇之感尤为强烈。
个人经历：
李白一生坎坷，虽然才华横溢，但始终未能得到朝廷的重用。他多次入京求官，都未能如愿，这种经历使他对怀才不遇的感慨尤为深刻。
对社会的批判：
李白在诗中不仅抒发了个人的怀才不遇之愁，还表达了对当时腐败政治局面的不满。他认为，在乱世之中，有才华的人无法施展抱负，这种社会现状使他感到愤激和无奈。
借酒浇愁：
李白在《将进酒》中多次提到酒，酒成为他排遣郁闷、抒发愤激情绪的工具。他借酒浇愁，希望借助酒的力量来忘却政治的波折，舒展自己的抱负之志。
对未来的憧憬：
尽管李白对现实充满不满，但他并没有完全绝望。在诗中，他表达了对未来的憧憬和对后来人的期望，希望自己的才华不被埋没，能为后人所知。这种豪情壮志和对未来的期许，使他的怀才不遇之愁更加深沉。
综上所述，李白的怀才不遇之愁在《将进酒》中表现得格外深重，既是个人经历的反映，也是对时代和社会的深刻批判。通过豪饮行乐的方式，李白抒发了自己的愤激情绪，表达了对未来的美好期许。