初二是可以给上司发拜年短信的。以下是一些关于何时发送以及发送内容的建议：
发送时间
初二作为新年的第二天，发送拜年短信是合适的，能够体现出对领导的尊敬和挂念。
虽然初一发送是更好的选择，但如果初一没有发送，初二发送也是可以的。
发送内容
短信内容应真诚且具有针对性，避免群发和简单的“新年快乐”祝福。
最好署上自己的名字，并可以提及一些感谢和祝福的话语，例如感谢领导的悉心栽培和帮助。
注意事项
避免在初三以后发送，因为初三在农村传统中认为是不吉利的日子。
发送时间不宜过晚，以免显得没有诚意。
综上所述，初二给上司发拜年短信是完全可以的，只要注意发送时间和内容，能够体现出对领导的尊重和祝福。